Uscendo dalla città da Porta Grassi, seguendo la strada per Chianciano poi a destra lungo il Viale della Rimembranza, si raggiunge, in discesa, il Santuario dedicato alla Madonna di San Biagio situato alle pendici del colle di Montepulciano. Esemplare costruzione del cinquecento toscano fu edificato da Antonio da Sangallo il Vecchio sui resti dell’antica pieve di San Biagio nel 1518 - 1545

Ha un impianto di tipo centrale, sormontato da una cupola impostata su una terrazza e un tamburo classico e abside semicircolare. Con questo tipo di pianta Antonio da Sangallo il Vecchio realizza uno dei modelli più interessanti di edificio religioso, traducendo la lezione rinascimentale del Bramante in una compatta monumentalità di masse architettoniche, esempio destinato a trovare rapida diffusione negli ambienti toscani. Le soluzioni decorative e plastiche rivelano una tensione e una libertà che già sono manieristiche. L’esterno è tutto in travertino caratterizzato, al primo ordine, da un sistema di lesene doriche poste agli angoli e uno pseudo-ordine superiore che inquadra pareti spartite da specchiature. Superiormente un timpano triangolare con occhio centrale si ripete su tutti quattro i lati.

Nell’ordine inferiore grandi portali sono sormontati da timpani triangolari fortemente aggettanti. Nell’ordine superiore esteso l’uso di modanature.

Il fronte rivolto a Nord è fiancheggiato da due campanili isolati ma vicini alla facciata, così da trovar posto nei quadrati dei bracci della croce: il campanile di destra, incompiuto, si leva fino all’altezza dei capitelli, il campanile di sinistra si presenta di originalissime forme rinascimentali e negli ordini sovrapposti dorico, ionico, corinzio e composito, i primi tre applicati a ripiani quadrati, il quarto su ottagono sormontato da un tamburo sempre ottagonale, su cui si imposta la cuspide piramidale.