Castiglione d’Orcia, rappelée dépuis 714, a été possédée des Aldobrandeschi, puis  à partir du 1252 elle est devenue livre commune et en ‘300 elle a été possédée de Siena et disputée entre les Salimbeni et Siena. Le centre ville, avec ses anciennes rues pavées, est pictoresque surtout dans la Place Il Vecchietta, dédiée à Lorenzo di Pietro ( 1412-1480 ), dit Il Vecchietta, peintre, sculpteur et architecte. Au centre de la place, toute en pente, il y a une belle fontaine en travertin du 1618.En face il y a l’hôtel de ville, qui garde un fresque de l’école siennoise ( Madone avec l’Enfant et deux Saints ), qui vient de Rocca d’Orcia.

La promenade à l’intérieur de Castiglione doit comprendre aussi la mereveilleuse église romaine de Santa Maria Maddalena, récemment restaurée.

La façade est du treizième siècle, l’abside est un siècle plus ancienne et le clocher aussi est mereveilleux. L’intérieur de l’église de Saints Stefano et Degna est moins suggestif, mais elle a été l’édifice religieux le plus important de Castiglione, pour l’importance des œuvres d’art qu’elle garde. La façade rémonte au seizième siècle ; à l’intérieur il y avait une Madone avec l’Enfant ( postérieur au 1320 ), de Simone Martini, et une autre Madone avec l’Enfant de Pietro Lorenzetti. Ces œuvres – et les autres aussi – aujourd’hui sont gardées de la Direction générale des Beaux – Arts à  Siena. Une fois restaurées, elle devront former le noyau d’un Musée local d’art ancien. Une courte montée amène à la Forteresse «  Aldobrandesca » qui domine la ville. Les murs existent encore au côté nord et  l’esplanade au sommet a été transformée en un parc. Le panorama qu’on peut admirer d’ici est extraordinaire : Castiglione, l’Amiata et Rocca a Tentennano. Cette forteresse, impressionante et imprenable, est le rencontre le plus emotionnant pour le voyageur qui visite Castiglione. Plûtot que se rapprocher par la route, il vaut mieux arriver à pied du pays, en admirant la vue de la Forteresse entourée de cyprès.

Le château, qui dépuis le IXème siècle a été possédé par l’Abbeye de San Salvatore, vers la moitié du douzième siècle passe à la famille des Tignoni, vassals des Aldobrandeschi. En 1251 elle est cédée à la Commune de Siena, qui fait construire une autre tour à la place de la première ; vingt ans après elle passe aux Salimbeni, qui lui donne son aspect actuel. La forteresse devient, ainsi, le centre des luttes de cette famille contre la Commune de Siena. L’accrochage finit en 1419 avec la capitulation de Cocco Salimbeni et des ses fidèles.

Réstaurée à partir du 1975, la Forteresse peut être visitée tous les Samedies, le fêtes de toute l’année, et tous les jours d’été ( pour des visites en autres moments, s.v.p. adressez-vous directement à la Commune ).

L’aspect de l’intérieur altèrne des grandes murailles anciennes à des constructions modernes ( éscaliers, fénêtres, balustrades ), construites à partir du 1989.

Les salons dépouillés et le panorama de la terrace au sommet, sont impressionants.

De Rocca a Tentennano on peut admirer une belle panorama sur Rocca d’Orcia, un bourg addossé au rocher et placé sur une pente raide. Si on arrive d’en haut, on rencontre, tout d’abord, l’église paroissiale de San Simeone, du treizième siècle, qui  à l’intérieur gardait  des œuvres d’arts treès intéressantes, mais elle a été dérobée des voleurs.

Une rampe descend au Bourg Principal, où on peut visiter l’église de la Compagnie de S. Sebastiano. L’église de la Madone du Palais ( aujourd’hui destinée à habitation ), la Place avec la Cisterne, qui au dix-septième siècle était définie « Le vase le plus beau de l’état de Siena », du haut Moyen-Age et restaurée en 1262, l’église de la Madone des Grâces de Manno et les ruines de l’hôtel de Ville sont très importants.

Il y a aussi un petit Musée de la culture paysane. De Rocca d’Orcia une suggestive promenade descend à la grève de l’Orcia : il faut descendre sur l’asphalte, presque jusqu’à la route nationale 323, et tourner à gauche sur une route non asphaltée en pente ( indications de cul-de-sac ), qui descend entre le bois et les champs, qui amène à la Ferme Molino. Vous pouvez arriver ici par la route, sans aucun problème. On doit descendre encore entre les champs le long du chemin charretier, qui amène à une vieux moulin entouré par la végétation, et puis au pictoresque cours de l’Orcia, à l’entrée de ses verritables gorges.

A droite il y a les ruines d’un pont en travertin détruit d’une crue en 1929, et les ruines d’une passerelle pour piétons, construite à la place du pont, mais écroulée à son tour.

La vallée, avec le fleuve qui coule sur un lit rocheux, est particulièrement suggestive, et  on peut apercevoir, du reste, des crécerelles et des hérons. Ici commencent plusieurs belles promenades. En traversant le fleuve sur un passage de ciment, on peut monter à gauche vers le château de Ripa d’Orcia et à droite vers Bagno Vignoni ( les deux parcours requierent environ une demi-heure ).

Tournant à gauche le long d’un sentier (indiqué par un panneau), qui commence de la Ferme Molino et qui parcourt la berge orographique gauche des gorges jusqu’à un autre sentier signalé, qui monte à gauche dans le fourré de Scarceta et Montelaccio,  on arrive à la Ferme Finocchietti et  on peut retourner à gauche à Castiglione d’Orcia, en completant, de cette manière un anneau qui requiert environ trois heures.

Le bois de chênes verts et les panoramas vers Ripa d’Orcia sont mereveilleux ; Ripa d’Orcia est un imposant château qui a été possédé par les Salimbeni d’abord et puis par la République Siennoise.Transformé en Palais à usage agricole et aujourd’hui en restaurant, elle est une des forteresses les plus suggestives de ce coin de Toscane. On peut y arriver par la route en laissant la Cassia à San Quirico et en parcourant une mereveilleuse route non asphaltée qui passe près du bourg de Vignoni. De l’entrée de la Forteresse de Ripa ( pour les visites s.v.p. addressez vous aux propriétaires ), un petit chemin à gauche monte en peu de mètres jusqu’à un spectaculair balcon naturel sur les gorges de l’Orcia et du Mont Amiata. En amont de la ville, le térritoire de Castiglione d’Orcia monte avec des vastes dos-d’-ânes en partie cultivés et en partie à pâturages, parcourus par la route pour Vivo et le Mont Amiata et par l’aqueduc de Siena. Vers la Vallée, pas loins de la Cassia, les Bains de San Filippo, où les eaux thermales jaillent à une température entre les 250 et les 520 degrés, le bourg et l’ermitage de San Filippo Benizi, grotte transformée en chapelle par l’ordre religieux des Serviti. mèritent une visite.

Mais les lieux les plus spectaculaires sont les vastes incrustations calcaires du Fossé Blanc, où on peut se baigner sous la chute ou dans deux bassins naturels ( un froid et un chaud ).

Cette zone est une des plus photogéniques de l’Amiata et rappelle, même si sur des dimensions plus modestes, les fabuleuses incrustations calcaires de Pamukkale, en Turchie et les Mammoth Hot Springs du Parc americaine de Yellowstone.