Il percorso si snoda lungo una serie di saliscendi ben pedalabili e troviamo anche dei lunghi tratti di pianura che ci consentiranno di ammirare un paesaggio unico al mondo.

Le uniche difficoltà di questo itinerario le troviamo, in pratica, nella parte finale, quando si risale la collina che divide la Valdichiana dalla Val d'Orcia. Non si tratta in realtà di un'ascesa particolarmente impegnativa per la pendenza, ma è comunque abbastanza lunga (circa 5 chilometri) e deve essere affrontata con un'adeguata preparazione atletica.

IL PERCORSO

Partenza da Chianciano, seguendo le indicazioni per Montepulciano, con il percorso che inizia subito con una breve serie di tornanti in salita e si snoda, per i successivi 8 chilometri circa, in saliscendi che hanno come parti principali una salita abbastanza lunga, ma ben pedalabile, ed il susseguente declivio che ci porta fino al quadrivio di San Biagio. Qui si deve girare a sinistra, per Pienza, dove si arriva dopo circa 12 km. di strada che non presenta particolari dislivelli, a parte la ultima breve ma ripida salita che si incontra poco prima di entrare in paese. All'incrocio, che si trova proprio nel centro di Pienza, si svolta a sinistra e si affrontano una serie di tornanti in discesa che ci portano nel cuore della Val d'Orcia. Al quadrivio successivo si deve svoltare ancora a sinistra, seguendo le indicazioni per Radicofani - Contignano; all'incrocio de La Vittoria svoltare a sinistra per Chianciano.Superato il valico de La Foce, siamo nuovamente a Chianciano.